Weltbekannt wurde die Marke Kangol in den 1980ern, als die Flatcap Kangol 504 zur Kopfbedeckung der Hip-Hop-Szene wurde. Dadurch wurde diese Cap zum generationsübergreifenden Verkaufsschlager, der auch heute noch viele Köpfe der Stars ziert.
1918 kehrte Jacques Spreiregen aus dem ersten Weltkrieg in das normale Leben zurück und fasste Fuß im Hutgeschäft als Importeur von Baskenmützen aus Frankreich. Seitdem gilt das Barett als allzeit klassische Kopfbedeckung, die wohl immer Bestandteil der Kangol-Kollektionen sein wird. Durch raffinierte Marketingstrategien schaffte Spreiregen es, dass seine Mütze zum angesagtesten Accessoire der Nachkriegsjahre wurde. Innerhalb von nur 20 Jahren hatte er sich einen Namen auf dem Hutmarkt gemacht. Im Jahr 1938 führte er den Markennamen Kangol ein, um sich von seiner Konkurrenz abzuheben. Gerüchteweise wird gesagt, dass der Markennamen aus dem „K“ von dem englischen Wort „knitting“, dem „ang“ des Wortes „Angora“ und dem „ol“ des Wortes „wool“ abgeleitet ist.
Ursprünglich im englischen Cleator, Cumbria, entstanden, wurde die Marke Kangol bekannt als Ausstatter der britischen Armee mit Baretts für den zweiten Weltkrieg, speziell durch General Bernard Montgomery. Diese Tradition wurde weitergeführt, indem Kangol 1948 das englische Olympia-Team für die Eröffnungszeremonie ausstattete. Später wurde das Barett neu erfunden und nahm erstmals die heute berühmte und typische Form der Kangol Cap an. Dazu wurden steifere Materialien benutzt, um eine Spitze vorne an der Kappe zu bilden. 1954 erschien Kangols erste nahtfreie Cap. Diese sehr populäre 504 Flatcap verdankt ihren Namen dem Holzblock mit der Nummer 504, aus dem die Vorlage dieser Cap gefertigt wurde.